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Dimetilsulfóxido: un solvente versátil Apr 21, 2023

El dimetilsulfóxido (DMSO) es un compuesto organosulfurado de fórmula (CH3)2SO. Este líquido incoloro es el sulfóxido más utilizado comercialmente. Es un solvente aprótico polar importante que disuelve compuestos polares y no polares y es miscible en una amplia gama de solventes orgánicos así como en agua. El DMSO tiene un punto de ebullición relativamente alto y la propiedad inusual de que muchas personas perciben un sabor a ajo en la boca después de que el DMSO entra en contacto con la piel.


En términos de estructura química, la molécula de DMSO tiene una simetría Cs idealizada. Tiene una geometría molecular piramidal trigonal consistente con otros compuestos S (IV) de tres coordenadas, con un par de electrones no enlazados en el átomo de azufre aproximadamente tetraédrico.


El DMSO fue sintetizado por primera vez en 1866 por el científico ruso Alexander Zaytsev, quien informó sus hallazgos en 1867. Hoy en día, el DMSO se produce industrialmente a partir de sulfuro de dimetilo, un subproducto del proceso Kraft, por oxidación con oxígeno o dióxido de nitrógeno.



DMSO es un solvente versátil con muchas aplicaciones. Como disolvente aprótico polar, es menos tóxico que otros miembros de esta clase, como la dimetilformamida, la dimetilacetamida, la N-metil-2-pirrolidona y la hexametilfosforamida (HMPA). El DMSO se usa con frecuencia como solvente para reacciones químicas que involucran sales, más notablemente reacciones de Finkelstein y otras sustituciones nucleófilas. También se utiliza ampliamente como extractante en bioquímica y biología celular.


Además de su uso como disolvente, el DMSO también se ha utilizado por sus propiedades antiinflamatorias y como crioprotector en cultivos celulares y conservación de tejidos. También se ha investigado por su uso potencial en el tratamiento de diversas afecciones médicas, como la cistitis intersticial y la esclerodermia.



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